『실패를 통과하는 일』

2026.01.16 · 독서

🖋 박소령 / 북스톤 / 2025.09.19

기록의 가치, 그것도 실수와 실패와 좌절이 담긴 기록의 가치를 다들 알고는 있다. 하지만 그것을 공개적인 기록으로 만드는 것은 다른 차원의 노력이 필요하다. 9

좋은 판단을 내렸을 때의 기억은 잘 떠오르지 않는 반면 잘못된 판단을 내렸을 때의 기억은 훨씬 오래간다. 11

우리는 어차피 실패한다. 그렇다면 우리에게 더 절박한 질문은 어떻게 실패하지 않을 것인가 하는 문제가 아니라 어떻게 실패를 다룰 것인가, 혹은 실패 끝에서 무엇을 할 것인가 하는 문제다. 12

실패를 마주했을때 패배감은 옆으로 밀어두고서 가만히 상황을 살펴본다면 그 잔해에는 반짝거리는 것이 잔뜩 섞여 있다. 그리고 그 일에서 무엇인가를 배웠다면, 그것을 실패라고 부를 수 있을까? 12

창업은 자신의 목표를 이루기 위한 수많은 방법 중 하나일 뿐이다. 13

무엇이든 간에 스스로 세운 목표를 향해 한발씩 나아가는 사람이라면, 매일 희로애락을 경험할 것이다. 어떤 날은 밥을 먹지 않아도 배부를 듯 기쁘고, 어떤 날은 아무도 없는 곳에서 혼자 소리 내어 울거나 화를 쏟고 싶어진다. 산이 높으면 골도 깊듯, 희열만큼 좌절도 따라온다. 그만큼 자기만의 성공이나 실패를 통과하는 시간은 소중하면서도 외롭다. 13

인생의 끝인 죽음에 대해 생각할 때 진짜 자신과 마주 볼 수 있듯, 일의 끝에 대해 생각할 때 일의 방향도, 삶의 태도도 훨씬 나답게 만들어갈 수 있다. 14

중요한 것은 비평가가 아닙니다. 강한 자가 어디서 무너지는지, 혹은 행동하는 이가 무엇을 더 잘할 수 있었는지를 지적하는 사람도 아닙니다. 모든 명예는 실제로 경기장 안에서 뛰는 사람에게 돌아갑니다. 얼굴이 먼지와 땀, 피로 얼룩진 채 용감하게 나아가며, 실수를 저지르고, 반복해서 실패하는 사람의 것입니다. 실수와 실패는 불가피한 것이기 때문입니다. 명예의 주인공은 행동하기 위해 애쓴 사람, 위대한 열정과 위대한 헌신을 알고 있으며 가치 있는 대의를 위해 자신을 불사른 사람, 높은 성취의 승리감을 이해하는 사람, 그리고 최악의 경우 설령 실패한다 하더라도 대담하게 도전하다 실패한 사람입니다. 성공도 패배도 모르는 차갑고 소심한 영혼들과는 결코 같은 위치에 있지 않은 사람입니다. 15

피터 드러커는 벤처 기업의 최대 위험은 제품이 무엇인지, 그리고 어떻게 사용해야 하는지에 대해 ‘고객보다 우리가 더 잘안다’고 생각하는 것이라고 꼬집었음. 기업이 돈을 버는 것은 고객의 요구를 변화시켰기 때문이 아니라 고객을 만족시킨 것에 대한 보상임을 기억해야 한다고 했음. 33

물건을 팔 때는 자기에 관한 진실과 마주해야 한다. 돈을 벌기 위해 기꺼이 어떤 일까지 하겠는가? 그러니까 다양한 상황에서 각양각생의 사람들에게 다양한 목적을 위해 나를 어떻게 표현하겠는가? 개인적 관계와 직업적 관계를 어느 정도까지 결합할 수 있는가? 정답도 오답도 없는 질문이지만 어떤 답변을 택하든 나는 누구이고 나의 개인적인 성공을 위해 어떤 기회가 주어질지 결정된다. 35

극한 상황에서 인간은 어떻게 사고하고 행동하는가, 라는 주제와도 연결되어 있다. 고통을 회피하는 자와 고통을 수용하는 자. 나는 어떤 사람이 될 것인가. 40

나는 어릴 때부터 죽음에 대한 생각을 많이 했음. 죽음은 삶에 바짝 달라붙어 있다는 것. 사람은 언제 어디서 어떻게 죽을지 알 수 없다는 것. 준비하고 맞이할 수 있는 죽음은 정말 행운이라는 것. 언제 죽어도 나는 더 이상 후회가 없다는 마음가짐으로 살아야 한다는 것. 43

결정적 상황이 닥쳤을 때 누구에게 무엇을 물어볼지, 어떤 것을 도와달라고 할지 평소에 준비해둘 필요가 있다. 긴급하고 어려운 문제는 언제 어떻게 들이닥칠지 모르고, 막상 그런 일이 생기면 시간도 없고 경황도 없기에 시야가 좁아지기 쉽다는 사실을 절실히 배웠다. 48

창업자라면 최전선에 있어야 합니다. 그 일에서 정말 많은 걸 배울 수 있습니다. 다른 사람들이 알고 싶지 않은 걸 알게 되죠. 만약 최전선에 선다면, 10배는 더 많은 걸 배울 수 있어요. 54

내 손과 발에 흙을 묻혀가며 돈을 버는 일은 하루라도 빨리 해봐야 한다. 뒤로 미룰수록 나만 손해였다. 정말로. 55

자신의 죽음에 대한 결정만큼 인생에 중요한 결정이 있을까. 어떤 이유를 대든, 결국은 ‘감정’이 진짜 이유라는 것이다. 57

‘내 판을 만들어야 한다’는 것. 남이 만든 판 위에서 아무리 열심히 일한들, 그건 결국 내 것이 아님. 나중에 시간이 흐른 뒤 ‘내가 누구를 위해 일했지?’ 라는 생각이 들수도 있으니, 아무리 작더라도 내 것을 직접 만들고 그것을 점차 키워나가는 선택지도 고려해보라고 말씀하심. 65

자신이 가장 강한 흥미를 느끼는 일을 고르는 것, 그리고 그 일을 끈질기게 끝까지 해내는 것. 이 두 가지가 모두 필요한 이유는 그래야만 언제 끝날지 모르는 인생에서 후회가 없기 때문이라고 생각한다. 그리고 어쩌면 사회에 기여할 수 있을지도 모른다. 73

인생을 바꾸는 세 가지 방법이 있는데 첫 번째는 우주에 나가는 것, 두 번째는 죽음을 앞두는 것, 세 번째는 대표가 되는 것이라고 한다. 사업자등록증에 내 이름이 박힌 채 일한다는 것은, 우주와 죽음에 비견될 정도로 엄청난 경험이라는 것이다. 75

아무것도 모르기 때문에 무적 75

지금은 이런 생각이 든다. 결국 창업은 ‘나는 누구인가’라는 질문을 회피하지 않고 정직하게 매일매일 답을 내야 하는 일이라고, 그렇기에 지난 10년을 보내며 내가 얻은 가장 소중한 것은, 이 시간을 온몸으로 통과해낸 ‘나 자신’이다. 그리고 이것은 그 누구도 가져갈 수 없는, 흉내 낼 수도 없는, 오롯이 나만의 것이기도 하다. 76

누군가로부터 ‘거절’당한다는 것의 혹독함을 강렬하게 배움. 우리 회사에 투자하지 않는다는 것은 단순한 투자 거절이 아니라, 내가 지금까지 최선을 다해 만들어온 내 인생 전체가 부정당하는 기분이었음. 다른 스타트업들은 잘만 투자받는데 나는 왜 이렇지? 85

대표의 역할을 뼈저리게 느낌. 대표의 역할은 회사에 돈이 떨어지지 않게 하는 것임. 심장이 뛰게 하고 전신에 피고 돌게 만들어야 함. 그게 바로 돈이 떨어지지 않게 하는 것임. 8개월동안 얻은 가장 중요한 교훈이자, 회사 설립 2년 만에 대표의 무게감을 온몸으로 받아들이게 된 최초의 순간이었음. 88

‘내가 싫어하는 일을 좋아하는 누군가는 항상 있다’는 깨달음을 얻었다. 95

나는 모든 일은 시작보다 끝이 중요하다고 생각하며, 사람과의 관계도 마찬가지라고 생각함. 시작에는 설렘과 충동성, 도파민이 있음. 반면 끝은 책임감, 희생정신, 전우애가 필요함. 104

만화 하이큐에는 같은 팀 동료의 무조건적인 신뢰가 가장 무서운 협박이라는 표현이 나옴. 그 절대적 신뢰에 부응하고자 한발 더 멀리, 한발 더 높이 뛰고 달리며 최선을 다하는 선수들의 이야기가 나옴. 108

웃음 포인트가 같으면 친구가 될 수 있고, 빡침 포인트가 같으면 일을 함께할 수 있다는 것. 110

긴 시간 폭풍우를 버티면서도 사람과 돈, 미션에 대한 서로의 가치관을 확인하며 지지해주었고, 그래서 끝을 함께하는 것도 가능했음. 113

이들은 세상에서 가장 강력한 테스트 수단인 ‘시간의 힘’으로 서로를 검증했다. 좋은 날도 나쁜 날도, 기쁜 날도 화나는 날도 모두 함께 겪은 뒤에야 내린 판단이었다. 그렇기에 사업의 동업자, 더 나아가 인생의 동업자가 될 수 있던 것이 아닐까. 116

나보다 더 뛰어난 사람인지 파악하려면 내가 어떤 사람인지 아는 것이 먼저고, 내가 갖지 못한 역량이나 경험이 있는지 파악하려면 내 역량과 경험을 먼저 잘 알아야 한다. 즉 자신에 대한 메타인지가 있어야 상대방이 좋은 파트너인지 판단할 수 있다는 뜻이다. 118

자신이 사지 않을 것은 팔지 않는다. 존경하지 않고 존중하지 않는 사람 밑에서 일하지 않는다. 같이 있으면 즐거운 사람들하고만 일한다. 119

존경심을 불러일으키는 요소는 가치관, 능력, 태도 등 다양하지만, 서로에 대한 존경심을 오래 유지하기 위해 무엇보다 중요한 건 둘 다 끊임없이 진화하고 발전하는가이다. 119

어떤 주제든 서로 속마음을 밑바닥까지 탈탈 털어놓는 대화를 해야 나중에 후회가 없다. 동업자와의 관계에서는 불완전 연소가 아니라 완전 연소를 추구하자. 124

사업하는 데는 복잡한 엑셀이나 데이터 프로그램이 필요한 게 아니고, 정말 중요한 핵심 숫자 몇 개만 대표가 매일 기록해보면 무엇을 개선해야 할지 감이 잡힐 거라는 조언이었음. 137

우리가 만드는 제품과 서비스가 무엇인지 정의하는 것은 고객이지, 생산자인 회사나 창업자 자신이 결코 아니라는 사실을 항상 상기하면서 일하려면, 현장에 나가는 것 만큼 효과적인 방법은 없다는 것이 피터 드러커의 생각이었다. 141

‘전시’란 임박한 생존의 위기에 직면했을 때다. 총에 탄약이 하나밖에 남지 않아서, 어떻게 해서든 명중시켜야만 한다. 회사의 생존은 사활을 걸고 긴밀히 협력하는 데 달려 있다. 143

전시 CEO는 가고자 하는 주된 방향에 방해가 된다면 깨알만 한 사항까지도 신경쓴다. 143

자신이 가장 후회하는 일 중 하나가 처음 1000명까지의 채용 면접을 직접 보지 않은 것이라며, 모든 사람이 회사를 그만두겠다고 위협할 때까지 창업자는 채용에 깊숙이 관여해야 한다고 주장했다. 148

우리는 기존 회사들이 결코 못 할 일들을 해낸다. 의미 있는 것을 만드는 일은 아름답지만 두렵고 고통스럽다. 그리고 그것을 과하게 하지 않는다면, 당신은 불충분하게 하고 있는 것이다. 150

많은 창업자가 낙관주의자라서 잘될 경우를 상상하며 그다음에 할 일을 준비하는 데는 익숙하지만, 반대의 경우를 가정하고 대비하는 일에는 서툴다. 그러나 어려운 일일수록 의도적으로 대비해야 한다는 것을 뼈저리게 배웠다. 172

“우리 타깃 고객이 누구야?”라는 질문에 대해, 내 머릿속 뇌피셜이 아니라 실제 데이터를 가지고 설명할 수 있어야 한다는 것. 185

변화에 빠르고 유연하게 적응할 수 있는 능력, 계속 학습하며 성장하는 마인드셋을 보인 사람과 그렇지 않는 사람에 대해서도 의견을 듣고 여러 차례 논의를 거침. 190

사업모델에 여전히 불확실성이 높은 상태에서는 유능한 스페셜리스트가 아니라 유능한 제너럴리스트를 뽑아야 함. 193

고통스러울지언정 진실을 전하는 것이 더 효과적인 이유는, 본인 스스로 그 일을 잘하고 있지 않다는 것을 알고 있고, 그 자체가 고역인 경우가 많기 때문임. 198

고독과 사색에 익숙해지도록, 소음에 휩쓸리지 않도록, 나만의 독립적인 사고를 할 수 있도록, 의도적인 장치를 만들어야 하는 이유를 이제는 알 것 같다. 221

누군가에게 ‘당신이 틀렸다’는 사실을 말로 인식시키는 것은 불가능하며, 오로지 현실로 보여줄 때만 비로소 받아들이게 된다고 주장함. 236

되돌아보면, 나는 두 가지 문장을 말하는 데 매우 인색했다. 하나는 “무엇을 원하시나요? 저에게 무엇을 기대하시나요?”이고, 다른 하나는 “잘 모르겠어요. 그러니 도와주세요”다. 246

죽음이 코앞에 닥친 상황에서 도쿠가와는 오사카 세력을 상대로 협상하면서 한 가지를 반드시 지킨다. 바로 ‘시간의 주도권’만큼은 본인이 절대 놓지 않는 것. 그는 협상 자리에서 매번 “x라는 상황이 오면, 나는 언제까지 y를 하겠다”라는 식으로 말한다. 270

상황 자체는 본인 힘으로 온전히 통제할 수 없지만, 그 상황에 따른 자신의 행동만큼은 먼저 타임라인을 설정하고 상대에게 통보한다. 이렇게 하면 상대도 그가 제시한 타임라인을 기준으로 생각하게 된다. 270

그 누구도 나만큼 절실하지 않다면, 즉 일이 잘못되었을 때 내가 가장 박살날 사람이라면, 그 일은 내가 책임지고 반드시 장악해야 한다는 것 300

‘벤처캐피털에서 ‘벤처’의 의미는 무엇인가’라는 생각도 한다. 모험은 실패가 디폴트 값이다. 실패에 대해 우리는 얼마나 준비되어 있나. 창업가는 자신이 만든 사업의 실패를 정직하게 마주할 준비가 얼마나 되어 있나. 317

창업자 대표들이 존경스러운 이유는, 회사의 시작과 끝이라는 가장 고독하고 거지 같은 시간을 버텨내기 때문이라고 325

누군가의 생각을 내 생각이라 착각하고 있는 것은 아닌지 구분하기 위해 나는 창업 기간 내내 많은 어려움을 겪었다. 327